Piazza Roosevelt fu ricavata da alcuni sventramenti ultimati nel 1936, anno della guerra d'Etiopia e della dichiarazione dell'Impero. In un primo tempo fu perciò chiamata Piazza della Vittoria. Secondo una concezione tipica dell'urbanistica fascista la piazza è un vuoto che libera e mette in risalto le facciate monumentali degli edifici pubblici: in questo caso palazzo Caprara, sede della Prefettura e il fianco occidentale del palazzo comunale. L'area del guasto è solo parzialmente occupata dal Palazzo Volpe, progettato nel 1938 dagli architetti Bega, Giordani e Veronesi. La piazza, lungi dal divenire luogo simbolico è in realtà una inspiegabile ferita nel tessuto storico, malamente riempita con un parcheggio all'aperto.
> Bologna e provincia, a cura di Giancarlo Bernabei, Bologna, Santarini, 1995, p. 151
